Kamis, 02 Juni 2011

Tata Nama Senyawa Turunan Alkana




 

Pertemuan Pertama
Standar Kompetensi : Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul
Kompetensi Dasar     : Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama senyawa karbon (alkanol, alkoksi alkana, dan alkanal)
Alokasi Waktu           : 2 x 45 menit

4.1. GUGUS FUNGSI











Apa yang dapat Anda simpulkan dari pengamatan dua senyawa di atas? Kedua senyawa di atas mempunyai jumlah atom C dan H sama, tetapi mempunyai sifat yang berbeda. Perbedaan sifat kedua senyawa di atas disebabkan oleh satu atom H pada etana digantikan oleh gugus –OH. Gugus –OH inilah yang menyebabkan perbedaan sifat antara etana dengan etanol. Gugus –OH ini dikenal dengan sebutan gugus fungsi.
Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula. Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa turunan alkana yang akan kita pelajari pada bab-bab selanjutnya.
4.2. TATA NAMA SENYAWA TURUNAN ALKANA
A.    ALKOHOL
Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi – OH. Contoh rumus struktur salah satu jenis alkohol, yaitu metanol seperti tampak pada gambar 4.1. Senyawa alkohol sudah banyak dikenal dan dimanfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk minuman, makanan, maupun untuk kepentingan medis. Beberapa jenis makanan dan minuman beralkohol yang banyak dikonsumsi orang dihasilkan dari hasil fermentasi karbohidrat, misalnya tape singkong, minuman anggur, dan lain-lain.






















1. Rumus Umum Alkohol
Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.


Apa yang Anda simpulkan? Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2, maka rumus umum alkohol (alkanol) adalah CnH2n+1OH atau CnH2n+2O.
2. Tata Nama Alkohol
Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:
a.  Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.












b. Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)









Bagaimana cara memberi nama senyawa alkanol yang mempunyai cabang gugus alkil? Perhatikan aturan penamaan alkanol berikut ini!
c.  Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC
1)      Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang.
2)      Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil. (Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)
3)      Urutan penamaan
·                     nomor atom C yang mengikat cabang
·                     nama cabang: CH3 (metal), C2H5 (etil)
·                     nama rantai induk (alkanol)







B.    ETER1. Rumus Umum
Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter seperti pada tabel 4.3 berikut.




















       2. Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:
a. Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O– kemudian diikuti oleh kata eter.
b. Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.
Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.








C.    ALDEHID (ALKANAL)
Aldehid atau alkanal adalah senyawa turunan alkana dengan gugus






1. Rumus Umum
Perhatikan rumus struktur beberapa aldehid pada tabel 4.5 berikut.











Dari contoh-contoh di atas, maka dapat disimpulkan rumus umum aldehid atau alkanal adalah CnH2nO.
             
        2. Tata Nama
        a. Nama IUPAC
Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a dengan al.









Tata nama senyawa aldehid dengan rantai cabang sama seperti tata nama alkohol, tetapi posisi gugus fungsi –CHO tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu










      b. Nama Lazim (Trivial)
     Contoh penamaan aldehid secara trivial seperti pada tabel 4.6.














Pertemuan Kedua
Standar Kompetensi : Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul
Kompetensi Dasar     : Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama senyawa karbon (alkanon, alkanoat, alkil alkanoat, dan haloalkana)
Alokasi Waktu            : 2 x 45 menit

D.    KETON
1. Rumus Umum
Keton memiliki rumus umum yang mirip dengan aldehid, hanya dengan mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil. Rumus umum keton CnH2nO. Perhatikan beberapa senyawa keton berikut.











     Dari tabel 4.7 tersebut terlihat bahwa gugus karbonil (–CO–) mengikat dua gugus alkil (R) yang sama atau tidak sama, sehingga senyawa keton mempunyai rumus struktur:



















        2.  Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama alkanon (keton), yaitu cara trivial dan sistem IUPAC.
 a. Cara Trivial
Menyebut dulu gugus alkil yang terikat pada atom C gugus karbonil kemudian diikuti kata keton. Penyebutan gugus alkil mengikuti urutan abjad.
Contoh:






     b.      Sistem IUPAC
1). Menentukan rantai induk, yaitu rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus karbonil 





    2).      Memberi nomor dari salah satu ujung sehingga atom C pada gugus karbonil mendapat nomor terkecil.

    3).      Urutan penamaan:
·         Nomor cabang
·         Nama cabang
·         Nomor atom C gugus karbonil 
·         Nama rantai induk (alkanon)








E.    ASAM KARBOKSILAT
        Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil dengan gugus hidroksil (–OH). Golongan senyawa ini paling awal diselidiki oleh para ilmuwan kimia karena banyak terdapat di alam. Beberapa asam karboksilat biasa yang penting tercantum pada table 4.9 berikut.















Asam karboksilat merupakan senyawa turunan alkana, sehingga cara penamaannya menjadi asam alkanoat.
1.      Rumus Umum
Perhatikan rumus struktur beberapa senyawa asam karboksilat pada tabel 4.10 berikut.










Berdasarkan tabel 4.10 terlihat jelas bahwa perbandingan atom C : H selalu 1 : 2, maka rumus umum asam karboksilat (asam alkanoat) adalah CnH2nO2.

2.      Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu:
a.      Cara Trivial
Nama trivial asam karboksilat biasanya didasarkan pada nama sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama, seperti terlihat pada tabel 4.11.














b.      Sistem IUPAC
Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan diawali kata asam.





c.      Cara penamaam asam alkanoat adalah:
1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil 





2) Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C gugus 




selalu menjadi nomor 1 sehingga posisi gugus karboksiltidak perlu dinyatakan).
3)      Urutan penamaan:
Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(alkanoat)














F.    ESTER
Dalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah yang mungkin kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester  penyusunnya. Beberapa ester dan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum pada table 4.12 di bawah ini.










Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester mempunyai rumus struktur:





1.      Rumus Umum
Perhatikan beberapa rumus struktur senyawa ester pada tabel 4.13 berikut.











Dari tabel 4.13 dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah CnH2nO2.

2.      Tata Nama
Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata nama ester hampir sama dengan tata nama asam karboksilat, tetapi nama asam diganti dengan nama alkil dari R′ karena atom H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil.










G.    HALOALKANA
Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana. Haloalkana mempunyai rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
1.      Tata Nama Haloalkana
Tata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:
a.      Tata Nama IUPAC
Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya sebagai berikut:
1)      Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
2)      Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil.
Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.
3)      Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.






b.      Tata Nama Trivial (lazim)
Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida.








Rangkuman
1.      Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.
2.      Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil.
3.      Aldehida atau alkanal adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –CHO. Rumus struktur aldehida adalah R – CHO dan rumus umum aldehida atau alkanal adalah CnH2nO
4.      Keton memiliki rumus umum yang mirip dengan aldehida, hanya dengan mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil. Rumus umum keton CnH2nO.
5.      Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil (–COOH). Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengan gugus hidroksil (–OH).
6.      Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester mempunyai rumus struktur:




7. Ada dua system penamaan yaiutu cara travial (nama lazim) dan system IUPAC


Evaluasi
1.      Tuliskan nama IUPAC senyawa berikut:









2.      Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut:
a.       2,3-dimetil butanol
b.      3-etil-4-metil pentanal
c.       4-etil-3-meil-2-heksanon

Daftar Pustaka
Purba, Michael. 2007. Kimia  untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga
Utami, Budi dkk. 2009. K i m i a untuk SMA dan MA Kelas XII Program Ilmu Alam. Jakarta: Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional
Pangajuanto, Teguh dan Tri Rahmidi. 2009. Kimia 3 untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta: Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional







1 komentar: